少时入私塾读书，喜诗词、爱绘画。余曼贞20岁时嫁蒋锡瑞之子蒋保黔为妻，生一子一女，女蒋冰之(蒋伟)，即著名女作家丁玲。
32岁入常德女子师范速成班学习。
1911年，入湖南省立女子第一师范学堂(今湖南一师)学习。
1913年到桃源县教书。
1915至1918年，应常德县立育德女校之聘任舍监(管理员)。此时，她致力于妇女解放运动，提倡男女平等。
1919年秋季，她在常德城筹建了"妇女俭德会"，大会公推她为负责人之一，由她任临时主席。俭德会提倡妇女不敬神，不缠足，不梳粑粑头。同年，她毅然辞去工薪高、条件好的育德女校教职，创办常德县私立文艺女校，自任校长，为常德第一所私立女子学校。
1920年，她又成立女子工读互助团，亦名平民工读女校，开设文科和艺科。文科设复式班授课，艺科分缝纫、毛巾和纺织三种。
1922年6月，社会主义青年团常德地方执行委员会成立，她被选为妇女运动委员会委员长。10月，又发起成立"常德女界联合会"，次年更名为"天足会"，响亮地喊出"还我天足"的口号，公开反对妇女缠足，带头破除束缚妇女的一切陈规陋习。
1931年，女婿胡也频被国民党杀害，她强忍悲痛，带着两个小外孙艰难度日。
1933年，女儿丁玲被国民党囚禁于南京，她冒着风险前往探视。
1936年，丁玲获释去延安，她又将两个小外孙带回常德抚养。抗战爆发后，再将外孙托其四侄余肃臣(化名伍陵)送去延安。独自一人在家，每天读书、作诗、著文，为后人留下了一部64年的回忆录和百余首古体诗。
1949年7月，常德县解放，余曼贞由丁玲接到北京居住。
1950年，北京组织工作队到新解放区进行土改，她曾要求回湖南参加工作，因身体状况不佳未获家庭和组织同意。
1951年，她向全国文联党组织负责人提出过入党要求，因年龄偏大、不宜参加工作而未获批准。
1953年5月4日，逝世，享年75岁。
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